大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……
故事开始于南方多雨的庆宜市，“睿军黑马”徐栀（刘浩存 饰）结识了“裸分状元”陈路周（王安宇 饰），因为一场误会，拽姐“栀总”和“陈大诗人”的故事就此拉开序幕。在两人嬉笑互怼的过程中，暧昧的氛围愈发浓烈，上演了一场“极限拉扯”，只可惜，现实为这段缘分按下了暂停键，陈路周被家里安排出国读书，徐栀则如愿去了北京念建筑系，双向奔赴的两人却只能天各一方。然而，一场意外转动命运的齿轮，陈路周放弃留学主动回到国内，补录了徐栀所在的大学。久别重逢后，陈路周直面内心，勇敢而热烈地追回了“前女友”徐栀，此后，两人互相治愈、彼此守护，陷入了一场永不落幕的热恋。
在第二部里，象牙山村中的年轻人们找到了各自事业的方向，不过他们的爱情却有一波三折。 王小蒙（王亚彬 饰）的豆腐厂上线，每天忙里忙外，不得清闲。谢永强（贺树峰 饰）则专注自己的果园，和小蒙几天都见不上一面。两个孩子忙事业始终推迟婚期，急坏永强的父亲谢广坤（唐鉴军 饰）；赵玉田（吴云飞 饰）和刘英（蒋依杉 饰）结婚后，开始忙于花圃的经营。来村中实习的女大学生陈艳南吸引了赵玉田的注意，刘英大吃其醋，无事忙刘能（王小利 饰）对女婿的做法也颇为不满；香秀（王君平 饰）迎来了新同事王天来（小沈阳 饰），李大国（王小虎 饰）担心嫉妒，从中作梗。王天来单恋陈艳南，又和赵玉田矛盾不断；长贵（王小宝 饰）一方面想吸引王大拿（赵本山 饰）来村里投资，一方面又怕谢大脚（于月仙 饰）被大拿抢走，他和大脚之间若即若离，忽冷忽热，闹出不少笑话。 矛盾归矛盾，误会归误会，所幸有情人终成眷属，象牙山的青年男女最终得到属于自己的幸福……
