故事发生在一处温馨但偏僻的田园小镇奥木染，双亲过世的少年春日野悠（桥本隆 配音）带着体弱多病的妹妹春日野穹（田口宏子 配音）千里迢迢的来到了这里，准备寄宿在祖父留下的房子中。虽然照顾妹妹的起居很辛苦，但悠还是拥有了一段难得愉快的时光。在这里，悠遇见了幼年的玩伴天女目瑛（阪田佳代 配音），成熟温柔的姐姐依媛奈绪（猪口有佳 配音），认真可爱的大小姐渚一叶（小野凉子 配音）等热情亲切的朋友们，还有同班损友中里亮平（中国卓郎 配音）的插科打诨让他笑口常开。同时，一些模糊的回忆逐渐的浮上了心头，是和谁有过怎样的约定呢？面对着面前似曾相识的风景，悠的记忆开始苏醒。
高中男生英雄，有两位可爱的青梅竹马！虽然她们没有那个意思，但如果被她们发现只有我一个人用色色的眼光看待已经长大的她们……太羞耻了！性格各异的两个女生总会在“不经意间”与英雄发生意想不到的“碰撞”。各怀秘密的三人就这样上演着一出出甜蜜而焦躁的三角关系爱情喜剧♡
故事发生在神奈川县之中，北条文太郎（山下诚一郎 配音）是一位十分平凡的男子高中生，对于未来，文太郎没有什么希冀和幻想，每一天都在平淡和无望之中度过。一天，名为黑田砂雪（千菅春香 配音）的女生突然找到了文太郎，砂雪是学校里如同明星一样闪耀的存在，同时也是文太郎一直默默暗恋着的对象，她找到文太郎究竟是为了什么呢？ 原来，文太郎曾经写过的一个剧本深深的吸引了砂雪，砂雪希望文太郎能够协助自己制作美少女游戏，在半推半就之中，文太郎入了伙，但是对于游戏制作的基本流程，文太郎一无所知。同样参与游戏制作的还有文太郎的青梅竹马早川夕夏（花泽香菜 配音）和完美主义者安东映叶（明坂聪美 配音）等人。
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
