王自强原本是中年社畜，没想到被老婆许嫣然和赵老板所害。重生回到20年前，男主决定重新来过，通过购买彩票赚到了第一桶金，之后开办游戏代练工作室，又遇到了初恋情人周书，周的身份是首富陈嘉诚的私生女。王自强希望重新打动许嫣然，但却被许嫣然陷害，失去了全部身家。男主重振旗鼓，开办连锁企业。陈嘉诚时日不多，决定给陈家选择一个继承人，男主代表周书与陈公子斗法，大获全胜。最终周书原谅了亲生父亲，与男主终成眷属。