第四季讲述的是吉米·麦吉尔在金·威克斯勒的公寓里安顿之后准备找份临时工作等待复职，满心期待在恢复工作之后大展拳脚。不幸噩耗传来，之前的法律合作伙伴霍华德·哈姆林告知他的哥哥查克在火灾中丧生。吉米一时间百感交集，霍华德却悄声告诉他查克的死很可能不是偶然。霍华德说，由于增缴保费问题他才迫使查克离开、这可能导致了他的自杀，吉米无话可说、对于哥哥的致命决定自己也有责任。