在第五季首播中，杰克终于从小学毕业，这是他第一天上初中，但艾伦和查理似乎显得特别紧张，生怕他在学校被同学欺负，这种紧张的气氛也使得杰克不敢上学了。受到了艾伦和查理说的那些故事的影响，杰克在上学的第一天就因为过于担忧，从前往学校的校车上跑下来躲回了家。