人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。                                                                      　　胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

家境贫寒的梅爱芳（廖子妤 饰）和梅艳芳（王丹妮 饰）是一对甜美可人、歌声动听的姐妹花，为了补贴家用，姐妹俩从小登台演出，声名渐起。及至成年，梅艳芳的魅力渐渐盖过姐姐，她也当之无愧成为家里的顶梁柱。这个天资丰厚的女孩，得到了唱片公司经理苏孝良（林家栋 饰）的垂青，更有金牌经纪人Florence（杨千嬅 饰）、服装设计师刘培基（古天乐 饰）、相识于微时的歌坛巨星张国荣（刘俊谦 饰）等人鼎力相助与悉心陪伴。从一个不谙世事的弱女子，逐渐成长为挡风遮雨的大姐大，梅艳芳的人生充满了传奇。                                                                      　　这个嫁给舞台的一代天后，身着华美婚纱，转身隐于聚光灯中……