《监狱风云》的续作,资深囚犯阿正(周润发 饰)因为与前任科长(张耀扬 饰)的过节而延长刑期,服刑期间母亲病逝,儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”(徐锦江 饰)的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙(陈松勇 饰)不果 ,把其视为眼中钉,并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃,被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走,逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中,在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
贝蒂刚刚六十岁,抽完了烟,走出房子,爬进了自己的汽车,发动,上路。留下了他的妈妈、她的布雷顿酒店的员工,自谋生路。 但是,她在路上耽搁了太久的时间,路边的商店都关了门。不过,即使如此,她没有想过要回到自己平凡的老旧的生活之中。她刚刚得知,自己已经维持很久的关系的情人,和一个年轻的女性有染;而且,和自己的母亲生活在一起也并不轻松,贝蒂决意要出走一段时间,给自己放一个假,于是她继续开车上路。 她在路边找了一个老男人要了一只烟,听了听他的爱情悲剧。随后,她参加了一个欢快的派对,第二天,贝蒂发现自己在酒店的大床上醒来,身边有一个男人……
昭和31年(1956年),静冈县印刷商望月次郎受临退休刑警田岛委托,印刷一份“刑事搜查资料”。资料中记载了一桩已过追诉时效的土木工人被杀案,案件牵涉“修善寺妓女”大塚花与天城隧道附近被目击的14岁少年。翻阅资料时,望月被封印的记忆逐渐复苏——那个“少年”正是31年前的自己,而大塚花则是他的初恋。当年,二人曾赤脚携手翻越天城山,共度数小时如梦似幻的恋情。花的笑靥、清丽歌声与掌心余温犹在,然而分别后花却因杀害工人被捕。警方审讯中,花在田岛刑警的逼供下认罪,但其供词充满矛盾,仿佛刻意包庇某人。31年后的今日,田岛刑警为何突然造访望月?又为何偏执地逼迫他直面往事?当事件“真相”最终揭晓,望月与花跨越半生宿命重逢。